Dopo il 1000 al potere feudale, identificato con il vescovo che risiedeva fuori dalla città sull'altura del Pionta, arroccato come in un castello, venne affiancandosi un potere cittadino, l'ordinamento della città ebbe un'evoluzione e si affermò il libero comune: la presenza di un console è attestata ad Arezzo nel 1098. La duplicità di poteri generò presto un conflitto tra il vescovo, che vedeva la sua autorità feudale provenire dall'imperatore e quindi incarnava la prima espressione del partito ghibellino, e la magistratura cittadina. L'attrito sfociò in varie sollevazioni popolari contro il vescovo e nella rappresaglie di questo, che chiamò in soccorso l'imperatore Arrigo, il quale scendendo in Italia verso Roma, trovava per l'appunto Arezzo nella sua strada. La rappresaglia fu durissima ma non arrestò lo sviluppo del Comune, che proseguì soprattutto dopo il concordato di Worms del 1122 che poneva fine alle controversie tra impero e papato e, di fatto, alla figura dei vescovi-conti. È a questo periodo, all'inizio del XIII secolo, che risale l'avvio della costruzione della Pieve, concepita per ospitare un vescovo ridimensionato alle sue funzioni pastorali, e di altre chiese che accogliessero gli ordini monastici inurbati forzatamente dopo la confisca dei loro possedimenti feudali. L'influenza territoriale di Arezzo crebbe notevolmente culminando con la presa di Cortona, avvenuta nel 1298 dopo una sanguinosa battaglia. Alla rinnovata importanza politica si accompagnò una fioritura culturale: la città si dotò di una università, lo Studium, i cui ordinamenti risalgono al 1252, brillarono i primi ingegni della nuova poesia lirica italiana Guittone d'Arezzo e Cenne da la Chitarra; della scienza con quel Ristoro che nel 1282 scrisse "La composizione del mondo" prima opera scientifica in volgare; e della pittura, con Margaritone d'Arezzo, poi affiancato da maestri fiorentini e senesi quali Cimabue e Pietro Lorenzetti.